虞世南我們並不陌生，在文學方面與歐陽詢、褚遂良、薛稷合稱「初唐四大家」。我們卻不知道他和唐太宗之間的淵源。

虞世南，浙江餘姚人。貞觀初年，唐太宗尊他為上賓，設立文館，文館中人才濟濟，但都推舉虞世南為文學的宗師。唐太宗授予他記室的官職，同房玄齡一起掌管文化方面的事情。

虞世南曾經受命書寫《列女傳》用來裝飾屏風，當時沒有現成的書，虞世南就憑記憶將書默寫了出來，竟沒有一點差錯。

貞觀七年，虞世南提升為秘書監。唐太宗處理完政務，一有空閑就召見虞世南，和他暢談歷史，探討治國方面的道理。虞世南外表弱不禁風，一副書生模樣，性情卻十分剛烈，志趣高遠，每次談論起歷代帝王的政治得失，都能夠有所針砭，進行一番很好的評論和判斷。唐高祖去世之後，唐太宗由於為他操辦隆重的喪事而操勞過度，形容憔悴，國事有所耽誤，文武百官無計可施。但是無論在哪種情形下，虞世南每次進宮進諫，唐太宗都欣然接受。

從此以後，唐太宗對他也就更加親近和尊重。唐太宗曾經對身邊的侍臣說：「我一有空閑就與虞世南商討古今大事。我一有好的見解，虞世南總是非常高興，可是一旦我的觀點有失偏頗，他就十分擔憂。他如此誠懇，我非常欣賞。如果各位大臣都像虞世南那樣，我哪還用得著擔心天下治理不好呢？」

唐太宗稱讚虞世南有五絕：一是德行，二是忠直，三是博學，四是辭藻，五是書翰。虞世南去世後，唐太宗失聲痛哭，非常悲傷，為他舉辦了喪事，賜以喪具，並追封他為禮部尚書，謚號文懿。

以前也聽說過有可以背書的人，比如王安石可以過目不忘。虞世南的事迹知道的卻非常少。據說虞世南還是當時的博學家，對很多的學科和知識了如指掌。每每唐太宗問起，都能對答如流。